Au XIVe siècle, l'ordre des Dominicains monte en puissance. À Rennes, ils rachètent ou se font offrir des parcelles limitrophes sur lesquelles ils projettent de bâtir une église et son couvent : celui des Jacobins. L'opposition du clergé n'y change rien, la première pierre est posée en 1368 par le Duc de Bretagne, Jean IV. La légende voudrait que ce dernier soit à l'origine du projet, ayant fait la promesse, en cas de victoire à la bataille d'Auray, de construire une église en l'honneur de la vierge. Une fable, probablement véhiculée par les Dominicains, fondateurs du couvent, pour s'attirer les dons des notables
, précise Gaétan Le Cloirec.
Reste que le couvent demeurera de longues décennies sous protection ducale. Les années d'occupation défilent. C'est l'heure, pour les archéologues de l'Inrap, de quelques découvertes insolites, comme celle de restes de repas de frères (essentiellement composés de poissons), ou encore d'une incroyable partition musicale du XVe siècle, gravée sur un bloc de schiste. Toujours lisible, elle a été mise en musique.
Au fil de son développement, le couvent devient un lieu d'enseignement privé qui loue, à l'occasion, son réfectoire pour des événements, comme les rassemblements des édiles bretons. Centre des congrès avant l'heure, en somme. On y célèbrera même les fiançailles d'Anne de Bretagne et Charles VIII, en 1491... du moins, c'est là encore ce que prétend la légende. Les recherches poussées dans les archives, faites à l'occasion de la fouille, n'ont jamais permis de le vérifier.
Un tableau, miraculeux aux dires des croyants, trouve sa place sur ses murs à la même époque, en faisant un lieu de pèlerinage couru au XVIe et XVIIe siècles.